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アルコール



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アルコール  alcohols
  • =有機化合物で炭化水素基(R)に-OH原子団が結合したもの
    ヒドロキシ基(-OH)を持つ。
    一般式ROHで表される。
    • 「ただし、芳香環に直接-OHの結合したものは『フェノール』といい、性質もかなり異なるため別扱いにする」。
    アルコールは芳香環に含まれない炭素原子に結合した水酸基を含むもの。


◎対応するアルカンの語尾を「オール」に変えれば、アルコール名が導ける。
 
例えば
  1. CH3OH=メタンの水素1個を-OHで置換したもので「メタノール」(CH3OH)。
  2. エタンからエタノール(C2H5OH)
  3. シクロヘキサンからシクロヘキサノール




グリコール・トリオール
  • 「1分子内に2個の-OH原子団を持つアルコールは『ジオール』あるいは『グリコール』と呼ばれる。
    3個のOH原子団があれば『トリオール』となる。」
    「グリセリン=1,2,3-ポロパントリオール」となる






アルコールの種類
  • アルコールはC-OH原子団の周囲の原子の配列によって分類される。

<1>第一級アルコール:
  1. OH原子団の結合している炭素原子に2個以上のプロトンが結合しているもの。つまり、-CH2-OHという原子団があることを意味する。
  2. アルデヒドを経てカルボン酸まで酸化される。
    • 第一級アルコール

<2>第二級アルコール
  1. OH原子団の結合している炭素にプロトンが1個だけ結合しているもの
  2. 酸化されると、ケトンとなり、そこで止まる
    • 第二級アルコール

<3>第三級アルコール:
  1. プロトンが1個も結合していないもの。
  2. なかなか酸化されないが、最後には炭素鎖が切断されてアルデヒドとケトンになる
    • 第三級アルコール






メチルアルコール CH3OH
⇒エチルアルコールの変成に用いられる。
  • エチルアルコールに少量のメチルアルコールを加えると、飲料不適となる。


【毒性】
  1. ショックによる急性虚脱(collapse):
      循環不全
      血圧低下
      極度の疲弊・抑圧状態
  2. 視神経の障害:・・・失明
  3. 粘膜の刺激
  4. 細胞の酸欠
  5. 死亡:
    • 一度に30cc飲むと死亡する。
    • 胃洗浄して、ソーダを飲ませ、グルコースを静注。

     





アルコール反応
1>酸と反応してエステルを生成すること。
  • エステルの生成反応は可逆的であり、Hイオンが触媒となる。
     ROH+R'COOHeR'COOR

2>脱水によってアルケンやエーテルを生じる
  • 熱した軽石層を通すと、脱水が起こってアルケン(オレフィン)になる(400℃)。
     RCH2CH2OH→RCH=CH2+H2O

3>硫酸中で二クロム酸カリウムによる酸化
  1. 第一級アルコール:
    アルデヒドになる。さらに沸点の高いものには、酸化を受けて、カルボン酸になるものもある。
  2. 第二級アルコール:酸化によってケトンになる

4>濃硫酸との反応
  1. 160℃以上、酸の方が過剰であれば、脱水が起こりアルケンとなる。
     RCH2CH2OH+2SO4→RCH2CH2HSO4+H2O
  2. 160℃以下では、アルコールが過剰であればエーテルが生じる。
     2ROH→ROR+H2O









スポーツ
1>アルコールで摂取したカロリー筋運動に使われない
2>アルコールは分解に時間がかかる
  • 体重1kg当たり、1時間に0.1g〜0.2gしか分解できない。ビール中ビン1本を飲むと、分解するのに、体重70kgの成人で4時間以上かかる。
    体は脂肪よりアルコールの分解を優先させるので、つまみに食べた唐揚げなどの脂肪分は、消化の後回しになり、結果的に体に蓄積される。→「肥満


3>アルコールを飲む過ぎると、
  • 運動に必要なエネルギーがとれないし、疲れも抜けにくい。

4>利尿作用で脱水症状を起こすこともある

ガン転移を助長
  • 血中のアルコール濃度が高くなると短時間にガン細胞の転移が増えることが、カリフォルニア大学ロサンゼルス校の研究グループの動物実験で確かめられた。
     ネズミの大量のアルコールを摂取させて酔わせ、一時的に血中のアルコール濃度を高めたところ、悪性ガン細胞数は10倍に増えた。ガン細胞を攻撃する 免疫細胞の働きが悪くなり、ガン細胞が活発化することが原因という。長期にわたって大量のアルコールをとり続けるとガン細胞の転移が助長することはすでに知られている





アルコール生産
化石燃料不要に
  • 2010年、石井正治・東京大学准教授らは、茨城大学・ダイセル化学工業と共同で、土壌細菌内で化学合成を進める技術を開発した。菌の内部でエネルギーが作られる仕組みをうまく利用し、高純度のアルコールを生産することに成功した。
    土壌に生息する水素細菌に酵母由来の酵素「KLB」を導入し、有機化合物のケトンからアルコールの一種、プロパンジオールをつくった。
    この物質には鏡に映すと重なる対称的な2種類の構造がある。
    実験では片方の構造だけが99%以上の純度ででき、「不斉合成」と呼ばれる技術に使えることがわかった。
    水素細菌には電子伝達体「NAD」に電子を与えて生体活動のエネルギー源「NADH」をつくる酵素がある。実験で加えたKLBはNADHから電子を奪ってNADに戻す。KLBは新しい「電子回路」を作り、電子を移動させながらケトンをアルコールに変える触媒として働いていた



水素を利用する細菌を活用
  • 2011年、茨城大学の西原宏史准教授らとダイセル化学工業のチームは、水素をエネルギー源とする水素細菌を使い、有機化合物から従来の2倍の効率でアルコールを生産する技術を開発した。
  • 成果は日本生物工学会で発表。
  • 「ラルストニア・ユートロファ」という細菌は、水素を酸化して生存に必要なエネルギーを得る水素細菌の一種。この細菌に酵母の酵素「KLB」を作る遺伝子と「HoxA」と呼ばれる特殊なタンパク質を作る遺伝子を導入した。
  • KLBは、エネルギー生産や細胞構成物質の合成に必要な補酵素「NADH」に働きかけ、電子とイオンを奪って別の補酵素に変える働きがある。この奪った電子と水素イオンを糖分など有機化合物に含まれるヒドロキシアセトンに渡して、アルコールの一種プロパンジオールができる。

医薬品の中間原料「アルケン」を直接合成
  • 2014年、東京工業大学の小池隆司助教と穐田宗隆教授らは、可視光で働く光触媒を使い、医薬品原料となる有機化合物のアルケン類から直接合成した。この反応は室温で進む。
  • 有機フッ素化合物の「トリフルオロメチルケトン類」(中間原料)ができた。これまで2段階必要だった製造工程を1段階に減らせる。





(醸造アルコール)
  • 2013年、日本酒に醸造アルコールを添加して純米酒として販売していた問題が発覚。
  • 醸造アルコールとはサトウキビの搾りかすを発酵・蒸留して95%程度まで純度を高めたもの。
  • 醸造アルコールは無味無臭。
  • もともと戦時中に増量目的で使われていたが、アルコール分に香り成分が溶けることから吟醸酒など高級酒にも使われるようになった。
  • アメリカでは醸造アルコール添加酒の税率が高いため、米国に輸出されるのは、ほとんどが純米酒。


関連情報 脂質」「ガンの転移」「エッセンス」「ぬか漬け」「エタノール











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