ア カ サ タ ナ ハ マ ヤ ラ ワ
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ウ ク ス ツ ヌ フ ム ユ ル
エ ケ セ テ ネ ヘ メ レ
オ コ ソ ト ノ ホ モ ヨ ロ
脂肪酸 fatty acid
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ドクトルアウン・毒をとってあうんの呼吸で元気にキレイになりましょう
関連情報
 「脂質」「サバ」「コレステロール値が高い」

脂肪酸
fatty acid		 ＝有機化合物の一種で、炭化水素鎖の末端にカルボキシル基（R−COOH）がついたもの。
鎖の長さは水素１個～３０個ぐらいまである。
低分子の
脂肪酸		 ◎酢酸・プロピオン酸・酪酸などの低分子の脂肪酸は生体の代謝系において重要である。
◎4～22個の炭素と水素が鎖状に結びついた炭化水素に、カルボキシル基が結合したもので、鎖を構成する炭素の数、炭素の結合に２重結合がいつく、どの位置にあるか、などによって種々の種類に分かれる。
融点 ◎脂肪酸の融点は：
炭素数が増加するほど高くなる
二重結合があると低下する。
種類 飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
飽和脂肪酸 常温で固体の動物性脂肪が多い。
「酪酸」
「カプリン酸」
「ラウリン酸」 （ドデカン酸）
「ミリスチン酸」 （テトラデカン酸）
「パルミチン酸」 （ヘキサデカン酸）
「ステアリン酸」 （オクタデカン酸）
「リグノセリン酸」 （テトラコサン酸）
不飽和
脂肪酸		 「不飽和」とは、分子内に二重結合or三重結合を含むこと。分子中に二重結合をもつ脂肪酸のこと。
炭素水素鎖間の二重結合を持つものはシス型とトランス型の異性体があるが、天然の脂肪酸にはシス体が多い。
トランス型とは水素原子が炭素と炭素の二重結合の反対側に位置する構造を指します。同じ側にあるのがシス型です。
トランス型をトランス脂肪酸と呼ぶ、近年、心筋梗塞との関連が指摘されている。
動物はオレイン酸（C18=1）までは作るが、
　　　　　　リノール酸（C18=2）
　　　　　　リノレン酸（C18=3）
　　　　　　アラキドン酸（C18=4）
は作れないので、必須脂肪酸という。
プロスタグランディンやトロンボキサンは炭素20個の不飽和脂肪酸で、
　　　・リノール酸
　　　・リノレン酸
　　　・アラキドン酸などから合成される。
室温で液状の植物油が多い。
ハルミトオレイン酸 （cis-9-ヘキサデセン酸）
オレイン酸 （cis-9-オクタデセン酸）
リノール酸 （cis,cis-9,12-オクタジエン酸）
α-リノレン酸 （全cis-9,12,15-オクタトリエン酸）
アラキドン酸 （全cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸）
ＥＰＡ エイコサペンタエン酸
ＤＨＡ ドコサヘキサエン酸

必須脂肪酸　（ＥＦＡ）
  • 人体は二重結合を２個以上含む脂肪酸を体内で作れない。
    • 食物から摂取する必要があり、必須といわれる。
  • 一部はそのまま細胞膜のリン脂質の構成成分として利用される他、プロスタグランジン、ロイコトリエンの生合成の原料として、Ｃ20の不飽和脂肪酸に変えられる。
  • 必須脂肪酸は、
    • 皮膚の完全性と細胞膜構造の維持
    • プロスタグランジンやロイコトリエンの合成などに必要なもの
  • 必須脂肪酸に含まれるのは
    • ω-6(n-6)脂肪酸であるリノール酸とアラキドン酸
    • ω-3(n-3)脂肪酸であるリノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸である。
  • 体内において、アラキドン酸はリノール酸から、
    エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）とドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）はリノレン酸から作ることができる。
    トウモロコシ油・綿実油・大豆油などの植物油は、リノール酸とリノレン酸の供給源となり、魚油はエイコサペンタエン酸とドコサヘキサエン酸
    • ＥＦＡ（必須脂肪酸）の必要量は、
      • 成人→１日の摂取カロリーの１～２％
        小児→１日の摂取カロリーの３％
（必須脂肪酸欠乏症）
  • 授乳中に、低リノール酸のスキムミルクを継続的に与えられた乳児に
    1. 成長障害 「身長が伸びない」
    2. 血小板減少症
    3. 脱毛症や
    4. 魚鱗癬などを引き起こすことがある
  • 牛乳中にはヒト母乳中のリノール酸の２５％しか含まれていない。
  • 重篤な外傷
  • 脂肪の吸収不良
  • 熱傷の患者



（ω＝オメガ）
  • 炭素鎖の終わり(カルボキシル基の反対側で、メチル基)から数えて何番目から二重結合が始まるかによって、３番目ならオメガ3系[n-3系]ともいう
最近の日本人の食生活は欧米化が進み、
　　　魚中心（ω-３系）の食生活から、
　　　肉中心（ω-６系）の食生活に変わりつつあります。
ω-３系脂肪酸とω-６系脂肪酸のバランスは[１：１]が一番よいとされています。→厚生労働省
n-6系脂肪酸の過酸化・・・呼気ペンタンがマークとなる
n-3系脂肪酸の過酸化・・・呼気エタンがマークとなる

(ALA)α-リノレン酸 18:3 (n−3) all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸
(STD)ステアリドン酸 18:4 (n−3) all-cis-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸
(ETE)エイコサトリエン酸 20:3 (n−3) all-cis-11,14,17-エイコサトリエン酸
(ETA)エイコサテトラエン酸 20:4 (n−3) all-cis-8,11,14,17-[エイコサテトラエン酸
(EPA)エイコサペンタエンサ酸 20:5 (n−3) all-cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
(DHA)ドコサヘキサエン酸 22:6 (n−3) all-cis-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸
24:5 (n−3) all-cis-9,12,15,18,21-テトラコサペンタエン酸
(ニシン酸) 24:6 (n−3) all-cis-6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸


リノール酸
linoleic acid

 「octadeca-9,12,dienoic acid」
⇒CH3CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
◎二重結合を２個含む炭素数１８の不飽和脂肪酸。
=linoleic acid
○２重結合を２カ所持つ炭素数１８の不飽和脂肪酸。
○ω-6(n-6)脂肪酸の１つ
○動物は体内で合成できないので必須脂肪酸である。
○ヒト血清中で、総脂肪酸の５％を占める。
●過剰摂取で問題
「1970年代～80年代、植物油に多く含まれるリノール酸は、健康にいい脂肪酸の代名詞だった。コレステロールを下げる作用が注目された。
ところが1990年代になると一変した。リノール酸の過剰摂取を続けると、善玉コレステロールと言われるＨＤＬコレステロールも減少するという実験結果が出てきた。さらに、過剰摂取による発ガン促進・アレルギー発症や動脈硬化の促進作用が動物実験で指摘された。
リノレン酸
linolenic acid		 「octadeca-9,12,15-trienoic acid」
⇒CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
◎二重結合を３個含む炭素数１８の不飽和脂肪酸。
=linolenic acod
○２重結合を３カ所持つ炭素数１８の不飽和脂肪酸。
○ω-3(n-3)脂肪酸の１つ。
○２重結合の違いで、
　　「α-リノレン酸」と
　　「γ-リノレン酸」
に分けられる
α-リノレン酸
・ほとんどすべての光合成原核生物細胞、緑藻、高等植物の葉緑体膜に含まれる。
・高度不飽和脂肪酸のほとんどがα-リノレン酸。
・動物は合成できない。
・アルファルファ・カボチャ・ヒマ・レタス等に含まれる。
γ-リノレン酸
・アラキドン酸を合成する際の中間体として働く
・ジホモ-γ-リノレン酸は、アトピー性皮膚炎に有効とされる。
アラキドン酸

 ＝arachidonic acid
○動物細胞膜や小胞体膜のリン脂質に結合して、膜の流動性を高める働きがある。
○４個の２重結合を持つ不飽和脂肪酸。
○動物体内では合成できないので必須脂肪酸である。
○種々の生理活性物質（プロスタグランジン・トロンボキサン・ロイコトリエン）を合成する際の出発物質となる。
○老化予防に効果があるとされる。
カビから
2008年、京都大学の桜谷英治準教授は遺伝子組み換えのカビを使って有用脂肪酸を生産する技術を開発した。
開発したのは、野生にいるカビの一種『油脂蓄積糸状菌』の遺伝子を組み換え、有用な種類の脂肪酸を生産する技術。
油脂蓄積糸状菌は、細胞膜を構成する必須脂肪酸のアラキドン酸を作る性質がある。
桜谷準教授はこの菌の遺伝子を組み換えてアラキドン酸の生産を1.5倍以上に高めた。さらに野生にいる菌では作れない[ジホモ-γ-リノレン酸]や[ミード酸]と呼ばれる脂肪酸を作らせることに成功した。
ジホモ-γ-リノレン酸･･･アトピー性皮膚炎
ミード酸･･････関節炎に効くとされる
脂肪酸不足で精神疾患
「2009年、東北大学とサントリー健康科学研究所は脳がまだ未発達な段階で栄養不足に陥ると、成長後に精神疾患の発症につながりかねないことを示唆するデータをラット実験で明らかにした。
卵や魚に含まれる脂肪酸の一種（アラキドン酸）が、脳の神経を育てる作用を観察した。この脂肪酸をうまく摂取できなくなると、神経の成長がにぶる恐れがあるという。
エサに含まれる脂肪酸のうち4％を、アラキドン酸に変えて母親ラットに与えて、母乳を通じて子ラットに摂取させた。生後2日～4週間に授乳や母ラットと同じエサを与えたグループは、脳の海馬にある細胞の数が通常のエサを与えたグループよりも3割多くなった。
アラキドン酸が神経細胞を育てた可能性があると見ている



中鎖脂肪酸 アスリートにとって脂肪は効率の良いエネルギー源として需要となる。ところが、摂取しすぎると体重が増加し、膝や足首など関節への負担が大きくなったり、持久力が低下してしまう。そこで「中鎖脂肪酸」が注目を浴びている。
脂肪酸には分子の長さにより長鎖・中鎖・短鎖に分類され、多くの植物油やラードは長鎖から成り立つ。
中鎖は長さが約半分で、母乳や牛乳などに含まれる脂肪分の３～５％に含まれている天然成分。
1960年代から未熟児の栄養補給など医療用途に活用されてきた。
「中鎖脂肪酸はエネルギーになりやすく、体に脂肪が付きにくいのが特徴」とお茶の水女子大の近藤和雄教授は説明する。
一般の食用油に含まれる長鎖はリンパ管や静脈を通り脂肪組織・筋肉・肝臓に運ばれ、分解・貯蔵する。一方、中鎖は「肝臓に通じる門脈を経て直接肝臓に運ばれ、効率よく分解される」と近藤教授。
吸収のスピードは約４倍、代謝スピードは約１０倍早いため、蓄積脂肪になりにくいのだ。
効果のある中鎖脂肪酸。だが、これを含んだ食用油が市場に登場したのは2003年1月が初めて。発煙点が低いため揚げ物に不向きで、泡立ちの問題もあり食用油に応用できなかった。それを日清オイリオグループが独自の酵素技術を生かし商品化に成功した。
「適量の脂肪をタイミング良く摂ることが、スポーツにおける食用油の摂取ポイント。中鎖を含んだ食用油を上手に利用することが大切」とアスリートの食生活を指導する管理栄養士は口をそろえる。
成人の男女７８人を対象に、通常の油と中鎖の油に分け３ヶ月間、毎日摂取した試験では体脂肪率・体重・腹部脂肪面積・ウエストのすべての項目で減少したという。アスリートだけでなく、「特に肥満気味の人は中鎖脂肪酸を使った食用油に切り替えることをお勧めします」と近藤教授。


トランス脂肪酸(ＴＦＡ)
トランス型の不飽和脂肪酸
主に、植物油脂に水素を添加する過程で生成する。
近年。過剰摂取で血中のＬＤＬ（悪玉コレステロール）値を高め、心筋梗塞を引き起こすことが問題になっている。食品にサクサク感や歯ごたえをもたらす。
植物油で食品を揚げたり焼いたりする際に生じる。
  • 冠動脈疾患のリスクを高めるという研究報告もあり、米政府は2006年から、食品の成分表示欄にトランス脂肪酸の含有量を明記するよう義務づけた。
    米ハンバーガーチェーン大手のウェンディーズは、2006年6/8、食品のトランス脂肪酸の含有量をゼロに減らす方針を決めた。
    米国では心臓病との関連から過剰摂取が問題になっている。
    (食品安全委員会)http://www.fsc.go.jp/sonota/factsheets.html
心臓病を引き起こす原因になっている。
揚げ物に使う調理油やマーガリンに含まれている『トランス脂肪酸』が、心臓病を引き起こす原因になっている。
  • 血液中の悪玉コレステロール値を上昇させ
  • 善玉コレステロール値を低下させる
そのため、動脈硬化による心筋梗塞の原因になるとされる。
  • ８万人を対象にした米国の疫学調査では、１日の食事で摂取した総エネルギーに占めるトランス脂肪酸の割合が2.8％に達すると、1.3％の割合の人に比べて心筋梗塞の発症リスクが３～４割上昇することが分かった。
  • その目安は
    • マーガリンでは････････20g
    • フライドポテトでは･･・・･50g
    でトランス脂肪酸の割合が1％になるという。
マーガリン
トランス脂肪酸は、不飽和脂肪酸の一種で、マーガリンの場合、原料の油に水素を加えて固める際に発生する
ショートニング
パンやケーキ・菓子を作るときに使う[ショートニング]にも含まれる。
また、ショートニングは油が傷みにくくサクサク感が出せるので、ファーストフードの揚げ物にたくさん使われている。
フライドチキン
ケンタッキー・フライド・チキン（ＫＦＣ）はトランス脂肪酸（ＴＦＡ）を含む調理油の使用を全面的に中止すると発表した。2007年4月までに全米５５００店で使用する揚げ油をＴＦＡを含まない大豆油に切り替える。米国では心臓病との関連性が指摘されていてる。
表示を義務づけ
米国では2006年1月から、すべての加工食品にトランス脂肪酸の含有量の表示を義務づけた。カナダではすでに表示義務を導入している。デンマークでは2004年に、加工食品の油脂中のトランス脂肪酸の含有量を2％以下に規制した。
日本の食品成分表には、いまだ記載がない。
2007年7月から、ニューヨーク市のファーストフード店を含む全レストランに対し、調理油やマーガリンなどに含まれるＴＦＡ量を１食あたり０.５ｇ未満に抑えるよう義務づける
2009年11月、マーガリンなどに含まれコレステロールを増加させる働きがあるとされる「トランス脂肪酸」について、消費者庁担当相は、食品への含有量表示を義務づける方向で検討を始めるように指示した。
トランス脂肪酸は動脈硬化を招き、心臓疾患などのリスクを高めるとされ、米国ではすでに食品への表示義務がある。
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