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不飽和脂肪酸



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脂肪酸 

必須脂肪酸

トランス脂肪酸(TFA)

脂質
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一般名 不飽和脂肪酸(系統名)解説
パルミトオレイン酸 (cis-9-ヘキサデセン酸)(16:1Δ9
炭素数16の不飽和脂肪酸(n-7)
魚油や海藻油に多い。
オレイン酸 (cis-9-オクタデセン酸)(18:1Δ9)
炭素数18の不飽和脂肪酸(n-9)
名称の由来・・・オリーブ(olea)
動物、植物に広く分布
リノール酸 (cis,cis-9,12-オクタジエン酸)(18:2Δ9,12
炭素数18の二不飽和脂肪酸(n-6)
名称の由来・・・亜麻(Linum)
必須脂肪酸、サフラワー油の70%。
α-リノレン酸 (全cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸)
(18:3Δ9,12,15
炭素数18の多不飽和脂肪酸(n-3)
必須脂肪酸、シソ実油、ナタネ油に多い。
γ-リノレン酸 (全cis-6,9,12-オクタデカトリエン酸)
(18:3Δ6,9,12)
炭素数18の多不飽和脂肪酸(n-6)
動物ではリノール酸から生合成される。
月見草油に多い。
エイコサトリエン酸 (全cis-5,8,11-エイコサトリエン酸)
(20:3Δ5,8,11
炭素数20の多不飽和脂肪酸(n-9)
動物ではオレイン酸から生合成される。
アラキドン酸 (全cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸)
(20:4Δ5,8,11,14)
炭素数20も多不飽和脂肪酸(n-6)
動物ではリノール酸から生合成される。
生体膜尾リン脂質中ではグリセロールのC-2につく脂肪酸、リン脂質全体の5~15%を占める。
エイコサノイド生合成の前駆体。
チムノドン酸 (全cis-5,8,11,14,17-エイコサテトラエン酸)
EPAと略す。(20:5Δ5,8,11,14,17)
炭素数20も多不飽和脂肪酸(n-3)
いわしやサバなどの青い魚に多い。
アラキドン酸と同じくエイコサイド生合成の前駆体になる。
アラキドン酸ユリアとはタイプが違うエイコサノイドを生じる
セルボン酸 (全cis-4,710,13,16,19-エイコサペンタエン酸)
DHAと略す。
炭素数22の多不飽和脂肪酸(n-3)
いわしやサバなどの青い魚に多い。
α-リノレン酸から生合成される。
エイコサノイドの前駆体にならない。



(ω=オメガ)
  • 炭素鎖の終わり(カルボキシル基の反対側で、メチル基)から数えて何番目から二重結合が始まるかによって、3番目ならオメガ3系[n-3系]ともいう
  • 心筋梗塞など
    1. オメガ6とオメガ3の両方を合わせて摂取すると心筋梗塞のリスクが低下する
    2. ω-3系脂肪酸とω-6系脂肪酸のバランスは[1:1]が一番よいとされています。→厚生労働省
    3. オメガ6だけを摂取すると心筋梗塞や乳がんのリスクが高くなる。
    4. オメガ6が不足すると皮膚炎などを起こす
最近の日本人の食生活は欧米化が進み、
   魚中心(ω-3系)の食生活から、
   肉中心(ω-6系)の食生活に変わりつつあります。
n-6系脂肪酸の過酸化・・・呼気ペンタンがマークとなる
n-3系脂肪酸の過酸化・・・呼気エタンがマークとなる










linoleic acidoctadeca-9,12,dienoic acid)
⇒CH3CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

○2重結合を2カ所持つ炭素数18の不飽和脂肪酸。
ω-6(n-6)脂肪酸の1つ
○動物は体内で合成できないので必須脂肪酸である。
○ヒト血清中で、総脂肪酸の5%を占める。
過剰摂取で問題
1970年代~80年代、植物油に多く含まれるリノール酸は、健康にいい脂肪酸の代名詞だった。コレステロールを下げる作用が注目された。
ところが1990年代になると一変した。リノール酸の過剰摂取を続けると、善玉コレステロールと言われるHDLコレステロールも減少するという実験結果が出てきた。さらに、過剰摂取による発ガン促進・アレルギー発症や動脈硬化の促進作用が動物実験で指摘された





linolenic acid (octadeca-9,12,15-trienoic acid)
⇒CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH


○2重結合を3カ所持つ炭素数18の不飽和脂肪酸。
○ω-3(n-3)脂肪酸の1つ。
○2重結合の違いで、
  「α-リノレン酸」と
  「γ-リノレン酸」
に分けられる
α-リノレン酸
ほとんどすべての光合成原核生物細胞、緑藻、高等植物の葉緑体膜に含まれる。
・高度不飽和脂肪酸のほとんどがα-リノレン酸。
・動物は合成できない。
アルファルファカボチャ・ヒマ・レタス等に含まれる
γ-リノレン酸
アラキドン酸を合成する際の中間体として働く
・ジホモ-γ-リノレン酸は、アトピー性皮膚炎に有効とされる。







arachidonic acid
○動物細胞膜や小胞体膜のリン脂質に結合して、膜の流動性を高める働きがある。
○4個の2重結合を持つ不飽和脂肪酸。
○動物体内では合成できないので必須脂肪酸である。
○種々の生理活性物質(プロスタグランジン・トロンボキサン・ロイコトリエン)を合成する際の出発物質となる。
老化予防に効果があるとされる。
カビから
2008年、京都大学の桜谷英治準教授は遺伝子組み換えのカビを使って有用脂肪酸を生産する技術を開発した。
開発したのは、野生にいるカビの一種『油脂蓄積糸状菌』の遺伝子を組み換え、有用な種類の脂肪酸を生産する技術。
油脂蓄積糸状菌は、細胞膜を構成する必須脂肪酸のアラキドン酸を作る性質がある。
桜谷準教授はこの菌の遺伝子を組み換えてアラキドン酸の生産を1.5倍以上に高めた。さらに野生にいる菌では作れない[ジホモ-γ-リノレン酸]や[ミード酸]と呼ばれる脂肪酸を作らせることに成功した。
ジホモ-γ-リノレン酸・・・アトピー性皮膚炎
ミード酸・・・・・・関節炎に効くとされる
脂肪酸不足で精神疾患
「2009年、東北大学とサントリー健康科学研究所は脳がまだ未発達な段階で栄養不足に陥ると、成長後に精神疾患の発症につながりかねないことを示唆するデータをラット実験で明らかにした。
卵や魚に含まれる脂肪酸の一種(アラキドン酸)が、脳の神経を育てる作用を観察した。この脂肪酸をうまく摂取できなくなると、神経の成長がにぶる恐れがあるという。
エサに含まれる脂肪酸のうち4%を、アラキドン酸に変えて母親ラットに与えて、母乳を通じて子ラットに摂取させた。生後2日~4週間に授乳や母ラットと同じエサを与えたグループは、脳の海馬にある細胞の数が通常のエサを与えたグループよりも3割多くなった。
アラキドン酸が神経細胞を育てた可能性があると見ている
比内地鶏








脂肪酸には分子の長さにより長鎖・中鎖・短鎖に分類され、多くの植物油やラードは長鎖から成り立つ。
長鎖の脂肪酸(炭素数が8以上)は主にグリセリドとして油脂の構成成分で、リン脂質やステロール、臘などにエステルとして含まれている。




アスリートにとって脂肪は効率の良いエネルギー源として需要となる。ところが、摂取しすぎると体重が増加し、膝や足首など関節への負担が大きくなったり、持久力が低下してしまう。そこで「中鎖脂肪酸」が注目を浴びている。
中鎖は長さが約半分で、母乳や牛乳などに含まれる脂肪分の3~5%に含まれている天然成分。
1960年代から未熟児の栄養補給など医療用途に活用されてきた。
「中鎖脂肪酸はエネルギーになりやすく、体に脂肪が付きにくいのが特徴」とお茶の水女子大の近藤和雄教授は説明する。
一般の食用油に含まれる長鎖はリンパ管や静脈を通り脂肪組織・筋肉・肝臓に運ばれ、分解・貯蔵する。一方、中鎖は「肝臓に通じる門脈を経て直接肝臓に運ばれ、効率よく分解される」と近藤教授。
吸収のスピードは約4倍、代謝スピードは約10倍早いため、蓄積脂肪になりにくいのだ。
効果のある中鎖脂肪酸。だが、これを含んだ食用油が市場に登場したのは2003年1月が初めて。発煙点が低いため揚げ物に不向きで、泡立ちの問題もあり食用油に応用できなかった。それを日清オイリオグループが独自の酵素技術を生かし商品化に成功した。
「適量の脂肪をタイミング良く摂ることが、スポーツにおける食用油の摂取ポイント。中鎖を含んだ食用油を上手に利用することが大切」とアスリートの食生活を指導する管理栄養士は口をそろえる。
成人の男女78人を対象に、通常の油と中鎖の油に分け3ヶ月間、毎日摂取した試験では体脂肪率・体重・腹部脂肪面積・ウエストのすべての項目で減少したという。アスリートだけでなく、「特に肥満気味の人は中鎖脂肪酸を使った食用油に切り替えることをお勧めします」と近藤教授。




PNAS2011年5/10
過食や絶食をすると、体は交感神経のはたらきでエネルギー消費量を増減させて、血糖値などを正常値に保つ。このエネルギーバランスの維持には、主なエネルギー源であるグルコースに加えて、腸内細菌食物センイからつくる「短鎖脂肪酸」も重要と見られていた。
京都大学の木村郁夫助教らは、マウス実験で、短鎖脂肪酸が交感神経を介して、バランスを直接コントロールしていることを明らかにした。
(短鎖脂肪酸が血液脳関門の透過性を高める)
交感神経にある受容体が短鎖脂肪酸で活性化されると、エネルギー消費量が増えた。
逆に、絶食時などに短鎖脂肪酸からつくられた「ケトン体」は、同じ受容体を介して交感神経を抑制していたという。
エネルギーバランスがくずれると、肥満や糖尿病になりやすい。
食事と腸内細菌の関係が健康維持に重要。



(ALA)α-リノレン酸
18:3 (n−3)
all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸
(STD)ステアリドン酸
18:4 (n−3)
all-cis-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸
(ETE)エイコサトリエン酸
20:3 (n−3)
all-cis-11,14,17-エイコサトリエン酸
(ETA)エイコサテトラエン酸
20:4 (n−3)
all-cis-8,11,14,17-[エイコサテトラエン酸
(EPA)エイコサペンタエンサ酸
20:5 (n−3)
all-cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
(DHA)ドコサヘキサエン酸
22:6 (n−3)
all-cis-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸
テトラコサペンタエン酸
24:5 (n−3)
all-cis-9,12,15,18,21-テトラコサペンタエン酸
(ニシン酸)テトラコサヘキサエン酸 
24:6 (n−3)
all-cis-6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸



食事摂取基準
年齢 n - 6 系脂肪酸 n - 3 系脂肪酸
目安量
(g/日)
目標量
(%エネルギー)
目安量
(g/日)
目標量
(%エネルギー)
目標量(g/日)
18 ~29
(歳)
12.0 10未満 10.0 10未満 2.6以上 2.2以上
30 ~49
(歳)
11.0 9.5 2.6以上 2.2以上
50 ~69
(歳)
10.0 9.0 2.9以上 2.5以上
70以上
(歳)
8.0 7.0 2.2以上 2.0以上







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