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リノール酸



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linoleic acidoctadeca-9,12,dienoic acid)
⇒CH3CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

○2重結合を2カ所持つ炭素数18の不飽和脂肪酸
ω-6(n-6)脂肪酸の1つ
○動物は体内で合成できないので必須脂肪酸である。
○ヒト血清中で、総脂肪酸の5%を占める。



過剰摂取で問題
1970年代~80年代、植物油に多く含まれるリノール酸は、健康にいい脂肪酸の代名詞だった。コレステロールを下げる作用が注目された。
ところが1990年代になると一変した。リノール酸の過剰摂取を続けると、善玉コレステロールと言われるHDLコレステロールも減少するという実験結果が出てきた。さらに、過剰摂取による発ガン促進・アレルギー発症や動脈硬化の促進作用が動物実験で指摘された

過剰摂取で認められた「乳がん」や「心筋梗塞」への危険性は、リノール酸の酸化しやすさ、炎症作用が原因とする説もある。






linolenic acid (octadeca-9,12,15-trienoic acid)
⇒CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH


○2重結合を3カ所持つ炭素数18の不飽和脂肪酸
○ω-3(n-3)脂肪酸の1つ。
○2重結合の違いで、
  「α-リノレン酸」と
  「γ-リノレン酸」
に分けられる
α-リノレン酸
ほとんどすべての光合成原核生物細胞、緑藻、高等植物の葉緑体膜に含まれる。
・高度不飽和脂肪酸のほとんどがα-リノレン酸。
・動物は合成できない。
アルファルファカボチャ・ヒマ・レタス等に含まれる
γ-リノレン酸
・アラキドン酸を合成する際の中間体として働く
・ジホモ-γ-リノレン酸は、アトピー性皮膚炎に有効とされる。









arachidonic acid
○動物細胞膜や小胞体膜のリン脂質に結合して、膜の流動性を高める働きがある。
○4個の2重結合を持つ不飽和脂肪酸
○動物体内では合成できないので必須脂肪酸である。
○種々の生理活性物質(プロスタグランジン・トロンボキサン・ロイコトリエン)を合成する際の出発物質となる。
老化予防に効果があるとされる。
カビから
2008年、京都大学の桜谷英治準教授は遺伝子組み換えのカビを使って有用脂肪酸を生産する技術を開発した。
開発したのは、野生にいるカビの一種『油脂蓄積糸状菌』の遺伝子を組み換え、有用な種類の脂肪酸を生産する技術。
油脂蓄積糸状菌は、細胞膜を構成する必須脂肪酸のアラキドン酸を作る性質がある。
桜谷準教授はこの菌の遺伝子を組み換えてアラキドン酸の生産を1.5倍以上に高めた。さらに野生にいる菌では作れない[ジホモ-γ-リノレン酸]や[ミード酸]と呼ばれる脂肪酸を作らせることに成功した。
ジホモ-γ-リノレン酸・・・アトピー性皮膚炎
ミード酸・・・・・・関節炎に効くとされる
脂肪酸不足で精神疾患
「2009年、東北大学とサントリー健康科学研究所は脳がまだ未発達な段階で栄養不足に陥ると、成長後に精神疾患の発症につながりかねないことを示唆するデータをラット実験で明らかにした。

卵や魚に含まれる脂肪酸の一種(アラキドン酸)が、脳の神経を育てる作用を観察した。この脂肪酸をうまく摂取できなくなると、神経の成長がにぶる恐れがあるという。
エサに含まれる脂肪酸のうち4%を、アラキドン酸に変えて母親ラットに与えて、母乳を通じて子ラットに摂取させた。生後2日~4週間に授乳や母ラットと同じエサを与えたグループは、脳の海馬にある細胞の数が通常のエサを与えたグループよりも3割多くなった。
アラキドン酸が神経細胞を育てた可能性があると見ている
比内地鶏


(ALA)α-リノレン酸
18:3 (n−3)
all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸
(STD)ステアリドン酸
18:4 (n−3)
all-cis-6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸
(ETE)エイコサトリエン酸
20:3 (n−3)
all-cis-11,14,17-エイコサトリエン酸
(ETA)エイコサテトラエン酸
20:4 (n−3)
all-cis-8,11,14,17-[エイコサテトラエン酸
(EPA)エイコサペンタエンサ酸
20:5 (n−3)
all-cis-5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
(DHA)ドコサヘキサエン酸
22:6 (n−3)
all-cis-4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸
テトラコサペンタエン酸
24:5 (n−3)
all-cis-9,12,15,18,21-テトラコサペンタエン酸
(ニシン酸)テトラコサヘキサエン酸 
24:6 (n−3)
all-cis-6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸


脂肪酸の種類
飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸がある。
  1. 飽和脂肪酸 (saturated fatty acid)
    1. 常温で固体の動物性脂肪が多い
    2. 摂取量が多くなると
      1. 心筋梗塞が増える
      2. 脳出血が少なくなる
  2. 不飽和脂肪酸 (unsaturated fatty acid)
    1. 「不飽和」とは、分子内に二重結合or三重結合を含むこと。分子中に二重結合をもつ脂肪酸のこと。
      炭素水素鎖間の二重結合を持つものはシス型とトランス型の異性体があるが、天然の脂肪酸にはシス体が多い。
    2. トランス型とは水素原子が炭素と炭素の二重結合の反対側に位置する構造を指します。同じ側にあるのがシス型です。
      トランス型をトランス脂肪酸と呼ぶ、近年、心筋梗塞との関連が指摘されている。
    3. 動物はオレイン酸(C18=1)までは作るが、
            リノール酸(C18=2)
            リノレン酸(C18=3)
            アラキドン酸(C18=4)
      は作れないので、必須脂肪酸という。
    4. プロスタグランディンやトロンボキサンは炭素20個の不飽和脂肪酸で、
         ・リノール酸
         ・リノレン酸
         ・アラキドン酸などから合成される。
    5. 室温で液状の植物油が多い



関連情報 脂肪酸
共益リノール酸
必須脂肪酸
不飽和脂肪酸
トランス脂肪酸(TFA)
脂質
サバ
ダイズ
コレステロール値が高い






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