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単糖


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多糖類

グルコース

糖鎖

炭水化物







単糖
単糖

  • =それ以上加水分解できない
    • の名称には〜オース(-ose)がつく。
  • 炭水化物で、薄い酸で加水分解してもそれ以上分割出来ないもの。
  • 炭水化物(carbohydrates)は炭素、水素、酸素で構成される。
  • 単糖類(monosaccharides)は、炭水化物の構成単位です。
    • (mono-=1)(sacchar-=
    • 体内では単糖類であるグルコース(ブドウ糖)の主要な働きは代謝反応の燃料であるATPを作り出すための化学エネルギーの源になることです
  • 単糖は環状構造をとる
  • 生物の単糖は主にD-型で、単にグルコースという場合、D-グルコースを指す。

グルコースが代表的な単糖
  • 地球上に最も大量に存在する単糖がグルコース。
  • 食物中の炭水化物は、まずグルコースにまで消化され、それ以外の単糖もいったんグルコースに変換されてから、エネルギー代謝が始まる。
  • グルコースの大半は、植物の光合成でつくられる。
  • グルコースは、貯蔵手段の1つ。光合成できない動物は、その貯蔵手段を利用している。


単糖の分類
構成炭素原子の数で分類
  1. 三炭糖:トリオースtriose
  2. 四炭糖:テトロース
  3. 五炭糖:ペントースpentose
  4. 六炭糖:ヘキソースhexose
  5. 七炭糖:ヘプトースheptose

  • これらのそれぞれは、含有する官能基がアルデヒド(-CHO)かケトン(-CO-)かによって、さらに、分類される。
    • 「アルドース」(aldose)・・・exグルコース
      「ケトース」 (ketose)・・・・exフルクトース
  • ex.グルコース(ブドウ糖):炭素数6個、アルデヒド基1個 ⇒アルドヘキソースになる。
    「フルクトース(果糖)」:ケトヘキソースである。
    フルクトース(果糖)とグルコースとは異性体である。


単糖の異性体
  • 異性体=分子式は同じだが互いに異なる物質。

  • 構造異性体
    • =分子式は同じ、構造が違う。
    • アルドースとケトース
  • 立体異性体
    • =分子式も構造も同じ。原子配置が違う。
  • D-型とL-型
    • グルコースC-5の-OH基が右にあるのがD-型、左にあるのがL-型。
    • D-グルコースとL-グルコースは鏡像異性体。
    • 鏡像異性体(enantiomer)は
      1. 鏡に写すとピッタリ重なる。
      2. 物理的性質は同じ。
      3. 光を当てたときの偏光だけが違う
  • ジアステレオマー(diastereomer)
    • 鏡に写してもピッタリ重ならない。
    • 物理化学的性質も違う。
    • グルコースとガラクトース
  • エピマー(epimer)
    • ーOH基の向きが1カ所だけ違う。
    • グルコースとガラクトース

参考

  • 単糖類は直鎖状の形と環構造(分子内ヘミアセタール構造)のどちらでも存在しているが、通常は環構造の方が主である。
  • アルデヒド基は糖の還元力の元であり、これが酸化されると糖酸(saccharic acid)となる。
  • 糖酸はglucaric acid とジカルボキシル糖酸の総称
  • ATPはどのようなリン酸エステルをも形成し、代謝過程で重要な役割を果たす
  • 光学活性を示し、
    • グルコースは左旋性、
    • フルクトースは右旋性







単糖 アルドース
ケトース
トリオース
(三炭糖)
D-グリセリアルデヒド ジヒドロシアセトン
テトロース
(四炭糖)
D-エリトロース D-エルトルロース
ペントース
(五炭糖)
D-リボース
D-アラビノース
D-キシロース
D-リブロース
D-キシルロース
ヘキソース
(六炭糖)
D-マンノース
D-グルコース
D-ガラクトース
D-フルクトース
ヘプトース
(七炭糖)
D-セドヘプツロース




単糖・・・・誘導体
アミノ糖
  • [-OH]が[-NH2]と置換したもの
  • 「2-アミノ-2-デオキシ-D-グルコース」:(D-グルコサミン)
  • 「2-アミノ-2-デオキシ-D-ガラクトース」:(D-ガラクトサン)


ウロン酸
  • アルドースのC鎖の末端の[-OH]が酸化され、[-COOH]となったもの
  • 「D-グルクロン酸」


シアル酸


デオキシ糖
  • [-OH]の結合していないCを持つ糖
  • 「2-デオキシ-D-リボース」:DNAの構成成分
  • 「6-デオキシ-L-ガラクトース」:(L-フコース)
    1. オリゴ糖の構成成分
    2. 糖タンパク質の構成成分
    3. 糖脂質の構成成分



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