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有機化合物



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有機化合物
  • 有機物には必ず炭素が含まれている。したがって有機物は炭素化合物とも呼ばれる。


水中で合成
  • 2002年、“油”にしか溶けない有機化合物を水の中で合成する方法を、小林修・東京大学教授らが編み出した。プラスチックなど有機化合物の合成には、ベンゼン、トルエンなど有害な有機溶媒が使われるケースが多い。

  • この有機溶媒を無害な「水」に置き換えられないか?
    小林教授らは、石けんの泡をヒントに無害な手中での合成を実現した。マッチ棒のような形状の石けんの分子は、一方は水となじみやすく(親水性)、反対側は油となじみやすい(疎水性)構造。水の中では疎水部分が、油分を中心にして球状に集まり表面が親水性の「カプセル」を作る。このカプセルが水に溶けることによって、石けんは油分(汚れ)を洗い流している。
    小林教授らは、石けんと同じ構造を持ち、疎水部分に合成反応を進めるように、触媒機能を持たせた物質「ラスク」を作った。抗生物質などの原料とラスクを水に入れてかき混ぜると、原料はラスクによるカプセル内に取り込まれる。このカプセル内で、目的の化合物を合成させることに成功した。反応後、遠心分離すれば、水。ラスク、反応物を簡単に取り出せる。
    カプセル内では、合成速度が従来の有機溶媒中の約130倍になることも分かった。

触媒
  • 2009年3/25、東京大学の小林脩教授らは、安価で豊富に存在する金属を、有機反応の触媒に利用する新技術を開発した。
    鉱物中に大量に存在するマグネシウムやストロンチウムなどの『アルカリ土類金属』を使う。従来から使われてきた希少金属から代替が可能になる可能性がある。
    研究チームはマグネシウム塩を触媒に使い、医薬品や化成品の製造に使う「スルホニルイミテート」という有機分子と別の有機化合物の反応を試した。

CーH結合
  • 有機化合物を合成する際に、炭素(C)と水素(H)の結合を切って反応しやすい形に活性化し、別の元素を結合させる反応。
  • 1992年、垣内史敏・慶應義塾大学教授(当時は大阪大学院生)は村井真二教授とともにCーH結合を切るルテニウム触媒を開発した。
  • 現在CーH結合を切って新たにCーC結合を作るには「クロスカップリング反応」を利用するのが一般的。水素を反応しやすい臭素や塩素などのハロゲンにいったん置き換えてから、さらに炭素に置き換えなおすという2段階反応が必要。
  • 1回の反応で置き換えられる触媒にルテニウム、ロジウム、パラジウムなどがある。










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